首届意大利超级杯并没有像后来一样在赛季初进行，1987-1988赛季意甲冠军和AC米兰和1987-1988赛季意大利杯冠军桑普多利亚在1988-1989赛季末进行了这场一战定胜负的意大利超级杯对决。实力更加强大的AC米兰逆转获胜。
1989-6-14意大利超级杯
圣西罗，米兰
AC米兰（MILAN）vs桑普多利亚3-1
进球：14’维亚利Vialli，18’里杰卡尔德，72’曼纳里，90’范巴斯滕(点球)
AC米兰（MILAN）：乔瓦尼加利，菲利普加利(86’穆西)，塔索蒂，科斯塔库塔，巴雷西，埃瓦尼，A-科隆博，里杰卡尔德，范巴斯滕，安切洛蒂，兰迪格诺蒂(46’曼纳里)-主教练：萨基
桑普多利亚（SAMPDORIA）：帕柳卡Pagliuca，Lanna，卡博尼Carboni，Pari(73’Breda)，维尔乔沃德Vierchowod(57’Pradella)，PellegriniIII，Vitor，Bonomi，维亚利Vialli，Salsano，Dossena-DT：博斯科夫Boskov
主裁：德·埃利亚
在意大利杯上，AC米兰战绩不佳，还没有进入淘汰赛就已经出局。整个贝卢斯科尼时代，意大利杯上一直都不算成功。仅在2002-2003赛季夺冠一次。
1988-1989赛季意大利杯
意大利杯
第一轮第一场
1988-8-21
里加蒙蒂–蒙皮亚诺，布雷西亚(圣西罗无法使用)
AC米兰（MILAN）vs里卡塔2-0
进球：29’维尔迪斯，57’多纳多尼
AC米兰（MILAN）：乔瓦尼加利，塔索蒂，穆西(58’A-科隆博)，马尔蒂尼(46’W-比安奇)，里杰卡尔德，巴雷西(73’科斯塔库塔)，多纳多尼，安切洛蒂，范巴斯滕，埃瓦尼，维尔迪斯–主教练：萨基
里卡塔（LICATA）：Zangara，Campanella，NAPOLI，Tarantino，Miranda，Consagra，Donnarumma(46’Sorce)，Accardi(60’Irrea)，Taormina，Gnoffo，LaRosa(73’Laneri)-主教练：Papadopulo
主裁：费利卡尼
第二场
1988-8-24
切雷斯特，梅西纳
梅西纳vsAC米兰（MILAN）1-1
进球：45’范巴斯滕，48’Pierleoni
梅西纳（MESSINA）：Bosaglia，De西蒙尼Simone，Doni，Modica，阿巴特Abate，DaMommio，Losacco，Pierleoni(80’Beninato)，斯基拉奇Schillaci，DiFabio，Cambiaghi-主教练：Zeman
AC米兰（MILAN）：乔瓦尼加利，塔索蒂，穆西(46’W-比安奇)，马尔蒂尼，A-科隆博，里杰卡尔德，巴雷西，多纳多尼(70’马萨罗)，范巴斯滕，埃瓦尼，维尔迪斯(46’卡佩里尼)–主教练：萨基
主裁：帕帕雷斯塔
第三场
1988-8-28
阿德里亚蒂科，佩斯卡拉
佩斯卡拉vsAC米兰（MILAN）1-2
进球：1’Zanone，54’a64’范巴斯滕
佩斯卡拉（PESCARA）：Gatta，DiCara，Camplone，Bruno(46’Ciarlantini)，Junior，Bergodi，Pagano，Gasperini，Zanone(59’Marchegiani)，Tita，Berlinghieri(70’卡法雷利Caffarelli)-主教练：Galeone
AC米兰（MILAN）：乔瓦尼加利，塔索蒂，穆西(63’巴雷西)，马尔蒂尼，A-科隆博(46’马萨罗)，里杰卡尔德，科斯塔库塔，多纳多尼，范巴斯滕，埃瓦尼(85’W-比安奇)，维尔迪斯–主教练：萨基
主裁：洛·贝罗
第四场
1988-8-30
罗马格诺里，康波巴索
康波巴索vsAC米兰（MILAN）1-3
进球：26’曼纳里，48’a56’古力特，71’Moro
康波巴索（CAMPOBASSO）：Nunziata，Sommella，Parlato，Migliaccio，Sarracino，Moro，Noviello，A-Bianchi，Mitri(54’Tovalieri)，Colasanto(60’Cericola)，Caruso(84’Paolazzi)-主教练：Rivellino
AC米兰（MILAN）：皮纳托，穆西，马尔蒂尼，A-科隆博，F-加利(46’科斯塔库塔)，巴雷西，多纳多尼(58’W-比安奇)，里杰卡尔德，范巴斯滕(45’古力特)，马萨罗，曼纳里-主教练：萨基
主裁：巴尔达斯
第五场
1988-9-3
布里安特奥，蒙扎(圣西罗无法使用)
AC米兰（MILAN）vs拉齐奥2-1
进球：11’曼纳里，28’卡佩里尼，42’Rizzolo
AC米兰（MILAN）：安东尼奥利，M-维拉，马尔蒂尼(64’拉戈)，巴雷西，菲利普加利，科斯塔库塔，兰迪格诺蒂，A-科隆博，卡佩里尼，马萨罗，曼纳里–主教练：萨基
拉齐奥（LAZIO）：Martina，DiLoreto，Beruatto，Pin(46’Muro)，Piscedda，Gutierrez，Dezotti(46’Camolese)，迪卡尼奥DiCanio，Rizzolo(64’Greco)，Sclosa，鲁本索萨RubenSosa-主教练：马特拉齐Materazzi
主裁：德·埃利亚
第三小组积分榜
球队积分胜平负进球失球
AC米兰9410104
佩斯卡拉8401114
拉齐奥630285
梅西纳321226
康波巴索202336
里卡塔2014311
第二轮
第一场
1988-9-14
里维拉德雷帕尔梅，圣贝内德托德尔特隆托
森宾尼迪特斯vsAC米兰（MILAN）0-3
进球：8’曼纳里，25’巴雷西，75’曼纳里
森宾尼迪特斯（SAMBENEDETTESE）：Bonaiuti，Marcato，Andreoli，Torri，Ficcadenti(82’Lussignoli)，Salvioni，Cardelli(70’Paciscopi)，Ermini，Pirozzi，Valoti，Cesari(67’Fiscaletti)-主教练：Domenghini
AC米兰（MILAN）：乔瓦尼加利(77’皮纳托)，穆西，马尔蒂尼，W-比安奇，科斯塔库塔，巴雷西，多纳多尼，卡佩里尼，兰迪格诺蒂，马萨罗(84’拉戈)，曼纳里-主教练：萨基
主裁：帕帕雷斯塔
第二场
1988-9-21
市政–布鲁马纳，贝尔加莫(圣西罗无法使用)
AC米兰（MILAN）vs维罗纳1-1
进球：36’Caniggia，41’巴雷西(点球)
AC米兰（MILAN）：乔瓦尼加利，F-加利，马尔蒂尼，W-比安奇，科斯塔库塔，巴雷西，多纳多尼，卡佩里尼，里杰卡尔德，维维亚尼，曼纳里-主教练：萨基
维罗纳（VERONA）：Cervone，皮奥利Pioli，Volpecina，Berthold，Soldà(89’Fattori)，马兰贡或马拉戈MarangonII，Caniggia，Troglio，Galderisi，Bortolazzi，Terraciano(30’Bruni)-主教练：Bagnoli
主裁：隆吉
第三场
1988-9-28
市政，都灵
都灵vsAC米兰（MILAN）1-0
进球：28’布雷西亚（BRESCIA）ni(点球)
都灵（TORINO）：Lorieri，Rossi，费里FerriI，福塞尔Fuser，Benedetti，Zaffaroni(53’Catena)，穆勒Muller，Comi，BRESCIAni，Zago，Skoro(89’Ferretti)-主教练：RadiceII
AC米兰（MILAN）：乔瓦尼加利，F-加利，穆西，W-比安奇，安切洛蒂(46’科斯塔库塔)，巴雷西，多纳多尼，卡佩里尼，里杰卡尔德，维维亚尼(71’詹尼尼)，兰迪格诺蒂-主教练：萨基
主裁：皮耶里
第1小组积分榜
球队积分胜平负进球失球
维罗纳5210101
AC米兰311142
都灵311125
森宾尼迪特斯
